چاچ

گروه ها در حلقه بنزنی چگونه قرار می گيرند؟

در حلقه های بنزنی که یک گروه به جای یک هیدروژن آن نشسته زمانی که گروه بعدی می خواهد بیاد ۲ حالت را می تواند ایجاد کند.

۱- در کنار گروه قبلی بیاید(ارتو)

۲- با یک فصله از گروه قبلی بنشیند (متا)

۳- روبروی گروه قبل بیاید(پارا)

که این اشکال تنها در زمانهای خاص رخ می دهند.

زمانی متا تشکیل می شود که به طور مثال یک گروه نیترو NO2 ابتدا پیوند تشکیل می دهد و گروه دیگری بیاید چون گروه نیترو خاصیت الکترون گیرندگی (الکتروفیلی) دارد گروه بعد را به جایگاه متا هدایت می کند.

که در همین مثال اگر یک گروه نیترو دیکر هم بیاید 95 درصدمتا می دهد.

اما زمانی ارتو و پارا تشکیل می شود که گروه اول مانند یک گروه متیل باشد که خاصیت الکترون دهی دارد چروه بعد را به ارتو و پارا می برد.

چون تعداد جایگاه های ارتو دو در ازای یک جایگاه پارا است پس نسبت ایزومر های حاصل هم دو برابر است.در همین زمینه وقتی بنزن با یک گروه متیل (درواقغ تولوئن) می آید و با یک یک گروه دیگر مانند نیترو واکنش می دهد 62 درصد را به ارتو 33 درصد پارا و 5 درصد متا می دهد.

 نقل به مضمون از کتاب شیمی سال چهارم ریضی و تجربی سال ۱۳۶۱

TNT

   + پارسا هوشمند ; ٤:٥۸ ‎ب.ظ ; ۱۳۸٦/۸/۸
comment نظرات ()